此词为离任前自下塘起行，取道湖州至苏州。
宣德郎马忠玉、好友刘季孙等在西湖饯行。席上，词人作此词赠之。
“天台旧路，应恨刘郎来又去。
减字木兰花:唐教坊曲，后用为词牌，简称《减兰》。《张子野词》入“林钟商”，《乐章集》入“仙吕调”。双调四十四字，与《木兰花》相比，前后片第一、三句各减三字，改为平仄韵互换格，每片两仄韵，两平韵。又有《偷声木兰花》，入“仙吕调”。
天台(TĀI):山名，在浙江天台县北。南朝梁陶弘景《真诰》:(山)当斗牛之分，上应台宿，故名“天台”。主峰华顶海拔1133米。道教曾以天台为南岳衡山之佐理，佛教天台宗亦发源于此。旧路:汉刘晨、阮肇两凡人到天台仙境去时经历过的那条老路回到人间，再入仙境，比喻东坡曾在36岁时走进仕途，通判杭州，这次回杭任太守，又入仕途，自称走“旧路”。
刘郎:东汉刘晨和阮肇入天台山采药，为仙女所邀，留半年，求归，抵家子孙已七世。后刘重访天台山，旧踪渺然。后世称去而复来的人为“前度刘郎”。应恨:实为反语，名为遗恨，实是一种留恋心情。
别酒句:送行的酒不停地往杯里倾倒。
阳关第四声:《苏轼文集》卷六七《记阳关第四声》:旧传阳关三叠，然今歌者，每句再叠而已，通一首言之，又是四声。皆非是。或每句三唱，以应三叠之说，则丛然无复节奏。余在密州，……每句皆再唱，而第一句不叠。王维《送元二使安西》诗:渭城朝雨渑轻尘，客舍青青柳色新。劝君更进一杯酒，西出阳关无故人。此曲因以名为《渭城曲》或《阳关曲》。演唱时末时反复三遍，称为阳关四声。此曲成为历代送行饯别的传统音乐。
只恐二句:独怕朝廷因循拖时间，如刘、阮回来后已是两百年了，见不到他入山之前所认识的人了。
译“刘晨、阮肇两个凡人到天台仙境去时经历过的那条老路，遗恨刘晨归来又离去啊。
送行的酒不停地往杯里倾倒。不忍听《阳关曲》的第四声。
只怕你在仙乡因循不离开，再也不能见到这次宴会上向你敬酒的人。”
上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。
“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。
不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。
“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。
“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。
字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。
在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。
最后两句，写词人仍心有余悸:怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。
然而历史是无情的，真的应验了。
东坡自此以后再没有到过杭州了:“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。
尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。